二氢查尔酮类新型甜味剂是目前最引人注目、最成熟的天然甜味剂之一。它们是由柚苷和新橙皮苷在碱性条件下催化氢化制得的,具有高甜度、低热值、无毒、安全等特点,适合作为果汁、果酒、巧克力及牙膏中的甜味剂。其中新橙皮苷二氢查尔酮在国外已投放市场,其甜度为蔗糖的1 000倍。近几年来,中国农业科学院柑橘研究所对此类甜味剂的合成开展了深入研究,并获得成功,预计不久将在生产上推广应用。柚苷二氢查尔酮和新橙皮苷二氢查尔酮的制取工艺如下。
(一)柚苷二氢查尔酮的制取 取一定量的柚苷,溶于8~10倍柚苷量10%氢氧化钾溶液中,加1/10量10%的钯炭催化剂,在294.2kpa(3kg/cm2)压力下常温振荡加氢4~5h,以硅藻土助滤。除去催化剂,用浓度6mol/l冷盐酸调节ph到4,0左右,在10℃下静置数天,待析出大量白色沉淀后,过滤得滤渣,用热水重结晶1~2次,烘干即得白色粉状柚苷二氢查尔酮产品。
(二)新橙皮苷二氢查尔酮的制取 柚苷与新橙皮苷结构的不同仅在于黄酮骨架环的取代基。首先将柚苷降解成根皮乙酰苯-4-β新橙皮糖苷,再和异香兰素缩合成新橙皮苷,再在碱性条件下加氢还原,生成开环化合物新橙皮苷二氢查尔酮。